关羽死于220年，而张飞死于221年，所以说关羽比张飞死的早。

关羽得知南郡失守后，立即向南回撤。回师途中，关羽多次派使者与吕蒙联系，吕蒙每次都厚待关羽的使者，允许在城中各种游览，向关羽部下亲属各家表示慰问，

有人亲手写信托他带走，作为平安的证明。使者返回，关羽部属私下向他询问家中情况，尽知家中平安，所受对待超过以前，因此关羽的将士都无心再战了，士卒渐渐溃散，退至麦城。

同年十二月，关羽率数十骑出逃，一路突围至距益州不过一二十里的临沮（今湖北省襄樊市南漳县），遇潘璋部将马忠的埋伏，被擒，和长子关平于临沮被害。

公元221年（章武元年），刘备称帝，张飞被封为车骑将军，领司隶校尉，进封西乡侯。同年六月，刘备为关羽报仇，出兵伐吴，让张飞从阆中出兵江州。

因为张飞敬爱君子但从不体恤士卒，刘备常常告诫张飞：“你经常鞭打健儿，但之后还让他们在你左右侍奉，这是取祸之道。”果然，张飞临出兵前，被其麾下将领张达﹑范强（演义中误写作范疆）谋杀，并将张飞的首级去投奔孙权。